耶鲁毕业之后的蔡崇信，原本在北欧地区最大工业控股公司Invester AB香港工作，负责亚洲业务。1998年，Invester AB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”，没想到，几次谈下来，蔡崇信自己“爱”上阿里巴巴，向马云毛遂自荐，而且还带着太太同行，以示决心。
据媒体报导，当时的阿里巴巴还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司，能得到外资金童蔡崇信的“青睐”，马云第一时间还不敢接受，直说只付得起人民币500元的月薪，哪请得起“年薪300万港币”的蔡崇信？
同一时间，就连一向开朗民主、尊重孩子自由发展的蔡中曾也摇头，当时蔡中曾问身边几位经常进出中国市场的好友，据说每位好友都投下“反对票”；但最后，蔡崇信心意已决，蔡中曾仍然放手，让蔡崇信自己选择。
就这样，蔡崇信卷起袖子，把名牌西服收进衣柜，踏入总部位在杭州的阿里巴巴，开始埋锅造饭的工作。
如果以现在资本市场的标准看待，当时的阿里巴巴恐怕只能用“一片荒芜”来形容，别说没有制度、标准，就连最简单的公司登记都没有，蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
紧接而来的最大难关就是“钱”，也是蔡崇信进入阿里巴巴之后最艰钜的任务，尤其2000年前后，网络泡沫折损了一堆网络公司，蔡崇信要帮阿里巴巴在市场上找钱的难度，可想而知。从蔡崇信进入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共经历了3次的重要增资，每一次，都让阿里巴巴脱胎换骨，有了崭新的面貌与股东成员，背后都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。
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