1999年，在杭州，蔡崇信经朋友介绍认识了马云。蔡崇信对两件事情留下了深刻印象：马云想创建Alibaba.com这个国际进出口平台的宏愿，和马云的领袖魅力。
那年晚些时候，蔡崇信再次来到杭州，带来了他怀孕的妻子克拉拉以说服她同意，那将是他们三个孩子中第一个。也是那次旅行中，马云和蔡崇信泛舟西湖，在那里商讨了阿里巴巴未来的远大计划。
一、辞掉70万美元的工作
蔡崇信辞去了他在AB投资公司70万美元一年的工作，提出想为阿里巴巴工作，不要钱。马云要求阿里所有18个创始人——里面只有蔡崇信是西方教育——接受600美元一年的薪水。
在成为阿里巴巴集团副主席前，蔡崇信担任阿里巴巴首席财务官超过十年之久，管理着公司的发展。他主导了2012年回购雅虎所持阿里股份的交易，那时回购股权花费了76亿美元。
埃里克·杰克逊自从2007年雅虎持有阿里40%股份时，就成为了雅虎的积极投资者。在阿里回购行动后，杰克逊和蔡崇信2010年10月在香港长谈了90分钟。
“那次让我一次大开眼界”，智冶基金的创始人杰克逊说，“他是如此让人印象深刻，以至于结束会谈时，我自言自语道，我们应该赶紧回去再买一些雅虎股票，因为在美国没有任何一个人理解雅虎持有的40%阿里，将会成为一个真正的互联网巨臂。”
二、找Joe蔡就对了
这位“台湾囝仔”，不仅在阿里巴巴内位居要职，还是最敏感的职务。当记者向阿里巴巴的员工一问起“Joe蔡”，每个人都闭嘴，“他不能谈！”为什么？“他太敏感了，要我谈马总(指马云)都可以，就是不能谈Joe蔡！”这位台湾囝仔为什么能在阿里巴巴内部引起所有人的高度敏感？
过去十多年，蔡崇信一直担任阿里巴巴的财务长，直到最近才交棒，转而担任“集团执行副主席”；但无论职衔如何改变，阿里巴巴上上下下的员工都清楚，“只要是财务、投资的事，找Joe蔡就对了！”他就是阿里巴巴集团的财务、投资“总负责人”，所有阿里巴巴的资金调度、转投资、募资入股，甚至到近期阿里巴巴即将重新挂牌上市，全部由他统筹负责。蔡崇信身负的业务敏感性，不言而喻。
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